Idealizada está también la caracterización de don Juan, joven y galán de buenas prendas, que tendrá que vencer una serie de dificultades para llegar a alcanzar el amor de Preciosa: acepta vivir durante dos años con los gitanos, sufrirá celos por causa del paje-poeta Clemente, superará la falsa acusación de robo y el paso por la cárcel, etc. Tanto él como Preciosa conocen en esta novela un importante cambio de identidad: Preciosa, que ha vivido desde muy niña como gitana, es en realidad noble; y por el contrario, don Juan, que es y se sabe noble, decide transformarse en gitano para conquistar a la muchacha. Como certeramente escribe Zimic:

El disfraz de D. Juan es imprescindible y práctico precisamente como protección frente a una sociedad incomprensiva a su problema amoroso, personal, y no un artificioso enigma literario para las adivinanzas entretenidas de agudos, ociosos cortesanos, personajes ficticios y lectores. El «disfraz» gitano de Preciosa le es impuesto por las circunstancias peculiares de su vida. Implícita en toda la obra queda la sugerencia de que todo el mundo, particularmente el «alto», «refinado», lleva siempre el disfraz, pero no para mantener discretamente secretas ciertas nobles pasiones, como, supuestamente, esos pastores literarios [los protagonistas de la novela pastoril], sino para ocultar hipócritamente las más viles intenciones e inclinaciones. Se trata, en suma, de un mundo de continuos desdoblamientos y encubrimientos de la identidad naturales, lógicos; de muchas, mutuamente determinantes influencias sociales, de que nadie puede extraerse, refugiándose en idílicas zonas francas del ensueño amoroso[1].

Más allá de las peripecias amorosas, La gitanilla nos presenta un animado y pintoresco cuadro de la vida gitana, una vida que Cervantes retrata plena de alegría y optimismo. Como ha señalado la crítica, se da a lo largo de toda la novela una confrontación de dos sistemas de valores, el gitano-rural y el cortesano-urbano. Dicho de otra forma, el relato se articula en torno a la oposición estructural ciudad-nobleza-propiedad privada (código social) / campo-gitanos-propiedad comunal (código natural), siendo el dinero la clave de mediación entre la sociedad gitana y el poder[2].

Don Juan, disfrazado de gitano e integrado en el grupo, será un observador ajeno de sus modos de vida y costumbres (de la misma forma que los jóvenes Rinconete y Cortadillo serán espectadores del mundo hampesco en el patio de Monipodio), todo con una perspectiva crítica que se mueve con cierta ambigüedad (muy cervantina) entre el elogio y la ironía. Y esta es una de las razones (pero no la única) por las que La gitanilla es, sin duda alguna, una de las mejores piezas incluidas en la colección de doce Novelas ejemplares.