Ya vimos que la biografía de Lope en sus años juveniles presenta algunos puntos oscuros, ciertas lagunas derivadas de la falta de documentación que permita corroborar determinados aspectos[1]. Como escriben Renert y Castro, «no tenemos más que datos sueltos para guiarnos en el largo camino comprendido entre 1562 y 1584». En cambio, las noticias precisas van a ser mucho más abundantes a partir de los años 1583-1584.

Por aquel entonces —hacia finales de 1583, al volver de la expedición a las Azores, o quizá algo antes— Lope conoce a la que va a ser su gran pasión de juventud. Se trata de Elena Osorio, hija del autor de comedias (así llamaban en la época al empresario y director de una compañía teatral) Jerónimo Velázquez y de Inés Osorio. Elena, que vivía con su familia a la entrada de la calle de Lavapiés, estaba casada desde 1576 con el comediante Cristóbal Calderón, aunque este andaba lejos, por tierras americanas. Fue un verdadero flechazo, según lo evoca Lope en La Dorotea:

… no sé qué estrella tan propicia a los amantes reinaba entonces, que apenas nos vimos y hablamos, cuando quedamos rendidos el uno al otro.

Nuestro joven poeta estaba en los veinte años, o muy poco más, y cabe suponer que fue él quien primero se enamoró, rendidamente, de ella. Pronto comienza a cantarla con el nombre poético de Filis.

Elena-Filis destacaba por su gran hermosura y sus buenas prendas: era bella, graciosa, alegre, ingeniosa, seductora, morena de piel («pues a Filis también, siendo morena, / ángel Lope llamó, y es nieve pura»), pero de cabellos dorados; de ojos claros «como los de Melibea» diría su enamorado, entreverando de nuevo vida y literatura. Sabía tañer algunos instrumentos y cantar con buena voz. Lope describe su incomparable belleza, su ingenio y discreción en una canción que comienza «Divina Filis mía», que sería incluida en el Romancero general (1604):

Divina Filis mía,
no basta lengua humana
para poder loarte por entero.
Tu gracia y gallardía,
tu vista soberana
y los serenos ojos por quien muero
dan fuerzas al grosero
estilo de mi pluma,
que viéndote le queda
valor para que pueda
de tu belleza y ser contar la suma.
Y esto toma a su cargo
por dar de lo que debe algún descargo.

[…]

Púsote la maestra
de todo lo criado
por boca clara nieve, entre un brasil,
cual tu belleza muestra,
con que se ha fabricado
tu blanco pecho y cuello de marfil,
el ademán gentil,
manos que manan leche,
mil primores que callo,
y en solo imaginallo
no cabe el pensamiento a qué lo eche.

Viendo aquellos cabellos
que el sol se eclipsará delante de ellos,
déjote figurada
con mano artificiosa,
dejando en ti natura echado el sello.
Nariz proporcionada
como una fresca rosa,
del uno y otro lado el rostro bello,
y satisfecha en vello
soltó el pincel apriesa,
mas como lo ha sabido
la madre de Cupido,
de envidia muere y luego lo confiesa,
y dice que no es dino
que el ser humano sobre a lo divino.
Metida en su labor
te puso luego junto
en tus negras pestañas claros ojos…