Lope pasa a vivir, al decir de Entrambasguas, en un ambiente familiar entre burgués y mercantil[1]. Su mujer, Juana de Guardo, es enfermiza y nada atractiva, y todo parece apuntar a que, en efecto, no se trató de un matrimonio por amor, sino por interés. Hijos del nuevo matrimonio serán Jacinta (nacida en 1599 y muerta en la infancia), Juana (de la que apenas queda noticia, fallecida también en temprana edad), Carlos Félix (uno de los hijos predilectos del Fénix, nacido en Toledo en 1606 y muerto en Madrid en 1612) y Feliciana (nacida en 1613 en Madrid, que sobrevivirá largos años a su padre, pues fallecería en 1657). El matrimonio vivirá sucesivamente en Madrid (1598-1604), en Toledo (1604-1610) y otra vez en Madrid (1610-1613), pero con ausencias prolongadas de Lope que se irán comentando en próximas entradas.

Sigue escribiendo comedias y ese año de su segundo matrimonio publica La Dragontea, poema épico dedicado a la muerte del corsario Francis Drake. Sale también en 1598 su novela pastoril de la Arcadia, en cuya portada coloca el escudo atribuido a Bernardo del Carpio, que incluye diecinueve torres, el cual se repetirá al frente de otras obras posteriores como El peregrino en su patria (1604) y Jerusalén conquistada (1609).

La inclusión de ese escudo, con el que se estaba atribuyendo una nobleza que no le correspondía, causaría la reacción de sus enemigos, con Góngora a la cabeza.